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<!DOCTYPE html>

<title>Carbenkomplexe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Carbenkomplexe</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Carbenkomplexe</b> sind <a href="%C3%9Cbergangsmetall" class="mw-redirect" title="Übergangsmetall">Übergangsmetall</a>komplexe, die formal mindestens eine <a href="Metall" class="mw-redirect" title="Metall">Metall</a>-<a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> enthalten. Sie sind <a href="Metallorganische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Metallorganische Verbindung">metallorganische Verbindungen</a> und werden in zwei Untergruppen – Fischer-Carben-Komplexe und Schrock-Carben-Komplexe – eingeteilt, wobei für die Einteilung die elektronische Umgebung des an das Metall gebundenen Kohlenstoffatoms entscheidend ist.

</p><p>Der bindende Kohlenstoff in <i>Fischer-Carben-Komplexen</i> ist durch elektronenziehende Gruppen substituiert und damit <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">elektrophil</a>. Bei <i>Schrock-Carben-Komplexen</i> handelt es sich durch seine elektronenschiebenden <a href="Substituenten" class="mw-redirect" title="Substituenten">Substituenten</a> um ein <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophiles</a> Kohlenstoffatom. Eine luftstabile Weiterentwicklung der Schrock-Carben-Komplexe stellt der <a href="Grubbs-Katalysator" class="mw-redirect" title="Grubbs-Katalysator">Grubbs-Katalysator</a> dar, der in der <a href="Olefinmetathese" class="mw-redirect" title="Olefinmetathese">Olefinmetathese</a> eine Anwendung findet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Bereits im Jahr 1915 stellte <a href="Lew_Alexandrowitsch_Tschugajew" title="Lew Alexandrowitsch Tschugajew">Lew Alexandrowitsch Tschugajew</a> den ersten Carbenkomplex durch Umsetzung von Tetrakis(methylisocyanid)-platin(II) mit <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> her.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er erkannte jedoch nicht die Natur dieser Verbindung. Die Aufklärung der Struktur des entstehenden Carbenkomplexes gelang erst in den 1970er Jahren.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Jahre 1963 setzte M. Ryang <a href="Eisenpentacarbonyl" title="Eisenpentacarbonyl">Eisenpentacarbonyl</a> mit <a href="Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen">lithiumorganischen Verbindungen</a> zu <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> um. Die Bildung der intermediären Carbenkomplexe wurde von ihm nicht erkannt.

</p><p>Im Jahr 1964 setzte <a href="Ernst_Otto_Fischer" title="Ernst Otto Fischer">Ernst Otto Fischer</a> an der <a href="Technische_Universit%C3%A4t_M%C3%BCnchen" title="Technische Universität München">Technischen Universität München</a> <a href="Chromhexacarbonyl" title="Chromhexacarbonyl">Chromhexacarbonyl</a> mit <a href="Phenyllithium" title="Phenyllithium">Phenyllithium</a> um. Nach <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierung</a> mit dem <a href="Meerwein-Salze" title="Meerwein-Salze">Meerwein-Salz</a> <a href="Trimethyloxoniumtetrafluoroborat" title="Trimethyloxoniumtetrafluoroborat">Trimethyloxoniumtetrafluoroborat</a> gelangte er zum ersten nachgewiesenen Carbenkomplex.<sup id="cite_ref-carb_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-carb-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Komplexklasse wurde nach ihrem Entdecker Fischer-Carben-Komplexe benannt.

</p><p>Übergangsmetall-Komplexe mit stabilen Carbenen (<a href="N-Heterocyclische_Carbene" title="N-Heterocyclische Carbene">N-Heterocyclische Carbene</a>) entstanden ab 1995.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bindungsverhältnis"><span id="Bindungsverh.C3.A4ltnis"></span>Bindungsverhältnis</h2></div>

<p>Bei Fischer-Carben-Komplexen handelt es sich beim freien Carben formal um ein <a href="Singulett" class="mw-redirect" title="Singulett">Singulett-Carben</a> (beide <a href="Elektron" title="Elektron">Elektronen</a> sind in einem Orbital, <a href="Multiplizit%C3%A4t" title="Multiplizität">Multiplizität</a> 1). Die <a href="Atombindung" class="mw-redirect" title="Atombindung">σ-Hinbindung</a> erfolgt durch ein doppelt besetztes Carbenorbital, die π-Rückbindung durch das doppelt besetzte <a href="Atomorbital" title="Atomorbital">Metallorbital</a>.

</p><p>

</p><p>Näherungsweise können die Bindungsverhältnisse durch folgende <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomere</a> Grenzstrukturen ausgedrückt werden:

</p>

<p>Die Bindung ist polarisiert, wobei δ- dem Metall und δ+ dem Kohlenstoff zukommt. Da der Carbenkohlenstoff positiv polarisiert ist, spricht man von einem elektrophilen Carben.

</p><p>Bei Schrock-Carben-Komplexen handelt es sich formal beim freien Carben um ein <a href="Triplett_(Quantenmechanik)" class="mw-redirect" title="Triplett (Quantenmechanik)">Triplettcarben</a>. Das heißt, dass sich die beiden Elektronen des Carbens in zwei verschiedenen Orbitalen befinden, woraus sich eine Multiplizität von drei ergibt. Die σ-Hinbindung sowie die π-Rückbindung werden also jeweils durch ein Elektron des Metalls und des Liganden gebildet.

</p><p>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Fischer-Carben-Komplexe">Fischer-Carben-Komplexe</h2></div>

<p>Fischer-Carben-Komplexe tragen am <a href="Carbene" title="Carbene">carbenoiden</a> Kohlenstoff ein <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatom</a>. Fischer-Carben-Komplexe werden mit späten <a href="%C3%9Cbergangsmetalle" title="Übergangsmetalle">Übergangsmetallen</a> in niedrigen <a href="Oxidationszahl" title="Oxidationszahl">Oxidationsstufen</a> gebildet und haben <a href="Elektrophilie" title="Elektrophilie">elektrophilen</a> Charakter.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung">Darstellung</h3></div>

<p>Fischer-Carben-Komplexe können leicht durch Addition von <a href="Organometallchemie" class="mw-redirect" title="Organometallchemie">Metallorganylen</a> an <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylkomplexe</a> und anschließende <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierung</a> erhalten werden. Hierzu kann zum Beispiel ein Lithiumalkyl eingesetzt werden, das zunächst an den Carbonyl<a href="Ligand" title="Ligand">liganden</a> addiert. Die Alkylierung wird meist mit dem <a href="Meerwein-Salz" class="mw-redirect" title="Meerwein-Salz">Meerwein-Salz</a> <a href="Trimethyloxoniumtetrafluoroborat" title="Trimethyloxoniumtetrafluoroborat">Trimethyloxoniumtetrafluoroborat</a> durchgeführt.<sup id="cite_ref-carb_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-carb-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>E. O. Fischer untersuchte die Chemie der Carbenkomplexe eingehend. Neben der ursprünglichen Methode des nukleophilen Angriffs an <a href="Metallcarbonyle" title="Metallcarbonyle">Metallcarbonylen</a> entwickelte er weitere Methoden. So gelang ihm die Übertragung von Carbenliganden durch photochemische Anregung auf andere Komplexe.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch nukleophilen Angriff an Carbinkohlenstoff eines kationischen Carbinkomplexen mit <a href="Cyanid" class="mw-redirect" title="Cyanid">Cyanid</a>- und <a href="Rhodanid" class="mw-redirect" title="Rhodanid">Rhodanid</a>-Ionen gelang Fischer die Darstellung neuartiger Carbenkomplexe.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Analog zur Fischer-Methode können Carbenkomplexe durch nukleophilen Angriff an Isocyanidkomplexen dargestellt werden. <a href="Joseph_Chatt" title="Joseph Chatt">Joseph Chatt</a> gelangte durch die Umsetzung einer Reihe von Isocyanidkomplexen des Typs [PtCl<sub>2</sub> (PhNC) (PEt<sub>3</sub>)] mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> zu kristallinen Carbenkomplexen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Synthesechemie der Carbenkomplexe ist vielfältig. <a href="Wolfgang_A._Herrmann" title="Wolfgang A. Herrmann">Wolfgang A. Herrmann</a> gelang die Darstellung von Carbenkomplexen durch die Umsetzung von <a href="Halbsandwichkomplexe" title="Halbsandwichkomplexe">Halbsandwichkomplexen</a> des <a href="Mangan" title="Mangan">Mangans</a> mit <a href="Diazoverbindungen" title="Diazoverbindungen">Diazoverbindungen</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Ulrich_Sch%C3%B6llkopf" title="Ulrich Schöllkopf">Ulrich Schöllkopf</a> alkylierte Quecksilber-Acylkomplexe und gelangte auf diesem Weg zu Carbenkomplexen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Öfele setzte Metallcarbonylate wie Dinatriumchrompentacarbonylat mit 1,1-Dichlorcyclopropenderivaten zum Carbenkomplex Pentacarbonyl(2,3-diphenylcyclopropenyliden)-chrom(0) um.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Cardin gelang die Darstellung von Carbenkomplexen durch die Spaltung einer C=C-Doppelbindung mit Platinkomplexen des Typs ((PR<sub>3)</sub>PtCl<sub>2</sub>)<sub>2</sub>.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Daneben gelingt die Modifizierung von Carbenkomplexen wie der Ersatz von nicht-Carbenliganden, etwa von Kohlenstoffmonoxid durch einen Phosphanliganden, oder durch Reaktionen am Liganden, wie etwa Substitutionen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen">Reaktionen</h3></div>

<p>Die Reaktionen der Fischer-Carben-Komplexe sind vielfältig und können unterteilt werden in Reaktionen am nicht-Carbenliganden, etwa dessen Substitution durch einen anderen Liganden, die Substitution des Carbenliganden und Additionsreaktionen am Carbenkohlenstoff. Des Weiteren sind Reaktionen am Carbenliganden möglich sowie Umlagerungen. Fischer-Carben-Komplexe werden in der <a href="D%C3%B6tz-Reaktion" title="Dötz-Reaktion">Dötz-Reaktion</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Schrock-Carben-Komplexe">Schrock-Carben-Komplexe</h2></div>

<p>Unter Schrock-Carben-Komplexen versteht man <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">nukleophile</a> Carbenkomplexe, die im Gegensatz zu Fischer-Carbenen nicht <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">heteroatomsubstituiert</a> sind. Sie werden mit frühen Übergangsmetallen in hohen Oxidationsstufen gebildet und sind benannt nach <a href="Richard_R._Schrock" title="Richard R. Schrock">Richard R. Schrock</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung_2">Darstellung</h3></div>

<p>Eine Möglichkeit der Synthese von Schrock-Carben-Komplexen ist in folgendem Schema gegeben. <a href="Tantal" title="Tantal">Tantal</a>(V)-pentachlorid wird mit Neopentyllithium zur Reaktion gebracht. Hierbei bildet sich das kurzlebige <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Intermediat</a> Tantal(V)-pentaneopentylat. Dieses zerfällt unter Eliminierung von Neopentan zum Schrock-Carben-Komplex.

</p>

<p>Da Schrock-Carben-Komplexe oft wenig stabil sind, werden sie häufig erst kurz vor ihrer Verwendung hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen_2">Reaktionen</h3></div>

<p>Schrock-Carben-Komplexe werden zu Alkylenierungen eingesetzt. So zum Beispiel das <a href="Tebbe-Reagenz" title="Tebbe-Reagenz">Tebbe-Reagenz</a> zur Methylenierung, also dem Einführen einer <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a>, von <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>E. Riedel (Hrsg.): <i>Moderne Anorganische Chemie</i>, de Gruyter, 3. Aufl., Berlin 2007, ISBN 978-3-11-019060-1.</li>

<li>C. Elschenbroich: <i>Organometallchemie</i>, Teubner, 5. Aufl., Wiesbaden 2005, ISBN 3-519-53501-7.</li>

<li>Karl Dötz: <i>Transition Metal Carbene Complexes</i>, 264 Seiten, Verlag Chemie, Weinheim, (Juni 1983) ISBN 0-89573-073-1</li>

<li><a href="Ernst_Otto_Fischer" title="Ernst Otto Fischer">Ernst Otto Fischer</a>: <cite style="font-style:italic">Auf dem Weg zu Carben- und Carbinkomplexen (Nobel-Vortrag)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>86</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span>, 1974, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>651–663</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19740861802">10.1002/ange.19740861802</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Carbenkomplexe&rft.atitle=Auf+dem+Weg+zu+Carben-+und+Carbinkomplexen+%28Nobel-Vortrag%29&rft.au=Ernst+Otto+Fischer&rft.date=1974&rft.doi=10.1002%2Fange.19740861802&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=651-663&rft.volume=86" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><span class="cite">José Barluenga: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/2002/pdf/7408x1317.pdf"><i>Fischer carbene complexes. A new tool for heterocyclic synthesis.</i></a> (PDF) In: <i>IUPAC.org.</i> 6. März 2002,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 25. August 2012</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACarbenkomplexe&rft.title=Fischer+carbene+complexes.+A+new+tool+for+heterocyclic+synthesis&rft.description=Fischer+carbene+complexes.+A+new+tool+for+heterocyclic+synthesis&rft.identifier=http%3A%2F%2Fpac.iupac.org%2Fpublications%2Fpac%2Fpdf%2F2002%2Fpdf%2F7408x1317.pdf&rft.creator=Jos%C3%A9+Barluenga&rft.date=2002-03-06"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">L. Chugaev, M. Skanavy-Grigorieva: <i>J. Russ. Chem. Soc.</i>, 47 (1915), S. 776.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Burke, Alan L. Balch, John H. Enemark: <i>Palladium and platinum complex resulting from the addition of hydrazine to coordinated isocyanide.</i> In: <i>Journal of the American Chemical Society.</i> 92, 1970, S. 2555–2557, <a href="https://doi.org/10.1021/ja00711a063" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00711a063">doi:10.1021/ja00711a063</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-carb-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-carb_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-carb_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">E. O. Fischer, A. Maasböl: <i>Zur Frage eines Wolfram-Carbonyl-Carben-Komplexes.</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 76, 1964, S. 645–645, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19640761405" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19640761405">doi:10.1002/ange.19640761405</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus: Metal complexes of N-heterocyclic carbenes—a new structural principle for catalysts in homogeous catalysis. Angew. Chem. Int. Edn Engl. 34, 2371–2374 (1995).</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">E. O. Fischer, H.-J. Beck: <i>Übertragung des Methoxyphenylcarben-Liganden von Molybdän auf Eisen und Nickel.</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 82, 1970, S. 44–45, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19700820109" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19700820109">doi:10.1002/ange.19700820109</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Ernst Otto Fischer, Peter Stückler, Fritz Roland Kreißl: <i>Übergangsmetall-carben-komplexe.</i> In: <i>Journal of Organometallic Chemistry.</i> 129, 1977, S. 197–202, <a href="https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)92491-4" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0022-328X(00)92491-4">doi:10.1016/S0022-328X(00)92491-4</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">E. M. Badley, J. Chatt, R. L. Richards, G. A. Sim: <i>The reactions of isocyanide complexes of platinum(II): a convenient route to carbene complexes.</i> In: <i>Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications.</i> 1969, S. 1322, <a href="https://doi.org/10.1039/C29690001322" class="extiw external" title="doi:10.1039/C29690001322">doi:10.1039/C29690001322</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Anton Herrmann: <i>Ein neues Verfahren zur Darstellung von Übergangsmetall-Carben-Komplexen.</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 86, 1974, S. 556–557, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19740861508" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19740861508">doi:10.1002/ange.19740861508</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">U. Schöllkopf, F. Gerhart: <i>Synthese und Reaktionen stabiler Quecksilber-Carben-Komplexe.</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 79, 1967, S. 990–990, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19670792232" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19670792232">doi:10.1002/ange.19670792232</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Öfele: <i>Pentacarbonyl(2,3-diphenylcyclopropenyliden)-chrom(0).</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 80, 1968, S. 1032–1033, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19680802410" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19680802410">doi:10.1002/ange.19680802410</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">D. J. Cardin, B. Cetinkaya, M. F. Lappert: <i>Transition metal-carbene complexes.</i> In: <i>Chemical Reviews.</i> 72, 1972, S. 545–574, <a href="https://doi.org/10.1021/cr60279a006" class="extiw external" title="doi:10.1021/cr60279a006">doi:10.1021/cr60279a006</a>.</span>

</li>

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